~ En 2004, Hilary sort avec Joel Madden, le chanteur du groupe Good Charlotte. Ils se sont rencontrés grâce à David Desrosiers, le bassiste de Simple Plan. Ils se séparent en Novembre 2006, après deux ans et demi de couple. En septembre 2007, Hilary est aperçu plusieurs fois au côté de Mike Comrie, un joueur de hockey NHL, de 8 ans son aîné. Depuis ils filent le parfait amour. Mike a même offert à Hilary pour ses vingt ans une Mercedes G-Class SUV à plus de $100 000.
